Jogando em Coimbra, o Sporting “cozinhou em banho Maria” o time da Acadêmica durante toda a primeira etapa, com o técnico Paulo Bento escalando o argentino Romagnoli a fazer as funções ofensivas que seriam de João Moutinho, e dando a este último um papel mais defensivo.
Ao intervalo, Paulo Bento sacou o argentino e fez entrar no seu lugar Nani, trazendo agora João Moutinho para a sua real posição. E foi o cheque-mate. Com jogadas mágicas, o jovem craque de Alvalade mandou no jogo, e ainda fez o cruzamento para o primeiro gol leonino, marcado por Deivid aos 51 minutos, além de iniciar a jogada do segundo gol marcado por Nani de pênalti, quando lançou Liedson, ao 5o minuto de acréscimo do jogo. Vitória justa por 2×0 do time de Alvalade.
No jogo da Madeira, o destaque da partida foi Beni McCarthy. Apagado durante boa parte da partida, foi eficiente em apenas dois lances, porem fatais. No primeiro, abrindo o placar aos 22 minutos de jogo (o Marítimo empataria com um gol contra de Kanu, logo a seguir, aos 33 minutos), e no segundo, já na prorrogação (visto que a partida terminou empatada em um gol no seu tempo normal), aos 6 minutos.
Em Setúbal, o atual campeão da Taça saiu na frente, com Varela fazendo 1×0 aos 39 minutos.
Aos 61 minutos João Pinto, expulso injustamente na prorrogação, empatou o jogo.
Partida empatada em seu tempo regulamentar teve como grande figura, inclusive na prorrogação, o goleiro Rubinho, com defesas fantásticas que garantiram a passagem do time para a próxima fase, pois aos 3 minutos do segundo tempo da prorrogação, Carlitos, de pênalti, decretou números finais ao marcador –V.Setúbal 2×1 Boavista.
E por fim, no último jogo das quartas de final, jogando em casa e tendo no gol Quim (que pode estar voltando para o Braga, pois as primeiras tratativas já foram iniciadas), o Benfica decepcionou sua torcida, perdendo por 1×0, e sendo eliminado da competição.
Embora a arbitragem tenha influenciado totalmente no resultado, validando o gol vimaranense aos 22 minutos ,num lance em que Flavio Meireles ao tocar a bola para a conclusão de Dário, o fez com o braço, o time encarnado não encontrou forças para vazar a meta adversária, mesmo estando com um homem a mais desde os 20 minutos do segundo tempo, visto que Cleber foi expulso por cotovelada que na verdade não existiu.
O grande destaque da partida foi Nilson, goleiro do Vitória, com pelo menos 6 defesas milagrosas, e que ajudaram o time de Guimarães a prosseguir na disputa.